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Relatório da Acetanilida

Autor:
Instituição: Unip
Tema: Química

Relatório da Acetanilida


Introdução

Acetanilida:

É um analgésico , ou seja, uma droga que alivia a dor sem causar inconsciência significante. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Com o surgimento das sulfas, passou a ser substância fundamental na síntese desses compostos tendo seu uso como analgésico relegado a um plano secundário. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio – incluída no grupo de drogas que viciam. Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças.

É um produto obtido a partir do ácido acético glacial e da anilina na forma cristalina ou em pó, com efeito analgésico, anti-inflamatório e antipirético, porém, com importante potencial de toxicidade.

Quanto classificação das cadeias carbônicas a acetanilida se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homcíclica.

Síntese da Acetanilida:

Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).

A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de recristalização, usando carvão ativo.

Purificação da Acetanilida por recristalização:

Cristalização é um processo de equilíbrio e produz material muito puro. Um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente e então cresce camada por camada de uma maneira reversível. O núcleo seleciona as moléculas corretas da solução para a formação do cristal. Uma segunda cristalização é chamada recristalização, que resulta em cristais mais puros, mas o rendimento é menor.

Compostos orgânicos que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A técnica geral consiste em dissolver o material a ser cristalizado em um solvente quente (ou mistura de solventes) e resfriamento lento da solução.

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.


Reação de Acetilação

Acilação:

O termo genérico "acilação" cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico.

A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxilíco.

As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). O procedimento envolvendo ácido acético glacial, é de interesse comercial em razão de seu menor custo. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento.

Anidrido acético é preferido nas reações de laboratório. Sua velocidade de hidrólise é suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas. Este procedimento fornece um produto de alta pureza e com bom rendimento, mas não é apropriado para reação com aminas desativadas (bases fracas).

A acetilação é freqüentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais amino primários e secundários. Aminas acetiladas são menos suscetíveis a oxidações, menos reativas em reações de substituição aromáticas, e menos propensas a participar de muitas reações típicas das aminas livres, pois são menos básicas. O grupo amino pode ser prontamente regenerado em meio acido ou básico.

Tampão:

Há ocasiões em que é desejável ter-se uma solução que possa manter uma concentração do íon H+ constante - isto é o valor de pH constante - ao se adicionar quantidades relativamente pequenas de íons H+ ou OH-. Essas soluções são chamadas soluções -tampões, têm a capacidade de manter a concentração de íons H+. São na realidade uma mistura de um ácido fraco e sua base conjugada.

Na síntese proposta da acetanilida, o tampão (acido acético-acetato de sódio) impede a protonação da amina (anilina).

1 – Objetivo

O objetivo deste trabalho foi fazer a síntese da Acetanilida (analgésico e antipirético) através de uma reação de acetilação da anilina.

2 – Materiais

2.1 – Reagentes


3 – Procedimento Experimental

4 – Resultados e Discussão

Foi observado que ao adicionar uma solução de ácido acético glacial ao acetato de sódio anidro (sólido), formou-se uma suspensão tampão, com o objetivo que quando adicionamos a solução da anilina, impedisse a protonação desta e assim, ocorrendo a reação. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

Com a adição de uma solução de anidrido acético, ocorreu um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido seguido de eliminação de ácido acético, observamos que houve uma reação rápida, onde a suspensão tornou-se solúvel com uma coloração alaranjada, obteve ainda a liberação de calor, onde podemos dizer que deparamos com uma reação exotérmica.

Após a síntese da acetanilida, utilizamos um método na qual adicionamos água fria, onde a acetanilida se torna insolúvel neste meio, sendo possível portando a cristalização do produto, e com isso facilitando a filtração.

A filtração a vácuo foi utilizada neste experimento para separar misturas de um líquido com um sólido não dissolvido, fazendo com que o sólido (cristais de acetanilida) fique retido no papel de filtro.

A acetanilida obtida, mesmo filtrada, pode estar acrescida de impurezas e de ácido acético que é um sub-produto formado devido a reação ocorrida. Para a eliminação destas impurezas, pode-se utilizar um método de recristalização. Este método consiste em uma segunda cristalização. Como a acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria. Resultando em cristais mais puros, porém, com rendimento menor.

Em nosso experimento, não utilizamos a técnica de recristalização, sendo assim, o produto final continham impurezas.

Reação envolvida na síntese da acetanilida:

5 – Conclusão

Os resultados obtidos evidenciaram ser possível fazer a síntese de um analgésico/atipirético largamente fabricado na indústria farmacêutica.

Em nosso experimento prático, foi realizado a preparação da acetanilida a partir da acetilação da anilina. A anilina é a principal amina. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). No procedimento indicado, o anidrido acético é um reagente acilante, ou seja, é resultante na introdução de um grupo acila em um composto orgânico, e o tampão ácido acético/acetato de sódio é utilizado para minimizar a diacetilação da anilina, impedindo a protonação da amina (anilina).

Devido a solubilidade da acetanilida, adicionamos água fria, onde a acetanilida se tornou insolúvel neste meio, sendo possível portando a cristalização do produto, e com isso possibilitando a filtração a vácuo e obtendo o produto final (acetanilida).


6 – Referências Bibliográficas

Livro:

[1] Korolkovas, Joseph et al. "Química Farmacêutica" - ed. Guanabara Koogan – Rio de Janeiro.

Sites internet:

[2]www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/acetanilida.htm

[3] www.quimica.net/emiliano/ laboratorio/praticas/pratica02.htm

[4] www.scielo.br/pdf/qn/v26n5/17217.pdf

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