Aminas Bioativas

Autor:
Instituição: UFT
Tema: Bioquímica

AMINAS BIOATIVAS

2004


Introdução

A alimentação humana é estudada em direta conotação com o indivíduo, a quem deve atender nas suas necessidades orgânicas, em valores qualitativos e quantitativos, em períodos de vida e estados fisiológicos específicos. São também estudados os efeitos das deficiências nutricionais e da ingestão de substâncias tóxicas, através de ensaios com animais ou indivíduos.

Dentre essas substâncias, se encontram as Aminas Bioativas, os estudos realizados sobre a presença de aminas nos alimentos tem como finalidade a prevenção e também, em alguns alimentos, a apresentação da qualidade bacteriológica e função das aminas contidas.


Aminas Bioativas

As aminas bioativas se definem de forma geral como: moléculas biologicamente ativas que atuam sobre o sistema nervoso central e sobre o sistema vascular. Se encontram nesse grupo a adrenalina, a serotonina, etc.

Esse trabalho está voltado ao campo alimentar, onde o termo amina bioativa, é utilizado, para designar o grupo de compostos nitrogenados, de baixo peso molecular nos quais um, dois ou três átomos de hidrogênio da amônia (NH3) são substituídos por grupos alquila ou arila. São essenciais a vida, desempenhando funções importantes durante o metabolismo normal de microrganismos, vegetais e animais.

As aminas bioativas são classificadas em função do numero de grupamentos amina, da estrutura química, e da via biossintética. Quanto à via biossintética, as aminas se classificam em naturais e biogênicas. As naturais são formadas in situ nas células à medida que são requeridas. As biogênicas são formadas pela ação de microrganismos através da descarboxilação de aminoácidos.

Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho.

Os tipos de aminas bioativas: Putrescina, Cadaverina, Tiramina, Histamina, Serotonina, Agmatina, Espermidina, Espermina, Feniletilamina e Triptamina.

Aminas como a putrescina, espermina e espermidina estão presentes em tecidos com altas taxas de crescimento. Estão envolvidas com a divisão celular, participam de vários processos fisiológicos como o florescimento, desenvolvimento do fruto, resposta ao estresse, inibição da produção de etileno e da senescência.

A feniletilamina atua como substancia repelente de insetos predadores e animais forrageiros, por esta razão são significantes para a agricultura. A triptamina funciona como um precurssor do ácido indolacetico, que é um hormônio de crescimento, e ocorre em uma ampla variedade de plantas, sendo mais comum naquelas da família Gramineae e Leguminosae.

A ingestão dessas aminas produz sintomas parecidos com os de uma intoxicação microbiana.

CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS

As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. Uma amina é chamada de primária quando somente um dos hidrogênios do NH3  é substituído por um radical. Quando as substituições ocorrem em número de duas ou três, a amina é chamada de secundária e terciária, respectivamente.

como podemos ver no exemplo:

Dentre os três tipos de aminas a que mais se destaca é a terciária, que tem grande propriedade catalisadora.

Aminas terciárias

As aminas terciárias são os catalisadores mais usados na manufatura de PU’s celulares e sólidos. Na fabricação das espumas de PU, a principal função das aminas terciárias é controlar as etapas de crescimento e gelificação da espuma. Todavia, as aminas terciárias também controlam as reações de formação de uréia, uretano/uréia, uretano/isocianato e isocianato/isocianato, tendo, como conseqüência, papel relevante nas propriedades finais da espuma. As aminas terciárias, podem ser divididas em quatro classes de acordo com seu efeito na processabilidade e propriedades finais das espumas.

Algumas das aminas terciárias mais utilizadas são mostradas na Tabela.


NOMENCLATURA OFICIAL DAS AMINAS

Os nomes destes compostos podem ser obtidos informando-se os nomes dos radicais presentes, seguidos da palavra amina. Quando existem radicais diferentes em uma molécula, seus nomes podem ser informados em ordem alfabética.

As aminas dividem-se em Simples e Complexas

Aminas Simples:

As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples:

Contar quantos radicais estão presentes na amina.

Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA, que pode ou não ser separada por hífen.

Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.

Não podemos esquecer que compostos como, por exemplo, HN=CHCH2 são chamados iminas. Eles possuem um nitrogênio ligado a um carbono por dupla ligação.

Podemos compreender melhor observando alguns exemplos:

Aminas Complexas:

As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. São consideradas complexas quando:

É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).

É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.

O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino.

Podemos compreender melhor observando o exemplo:


FORMAÇÃO DE AMINAS BIOATIVAS

Nos vegetais, a agmatina é formada através da descarboxilação da arginina e a putrescina é formada através da agmatina.

A espermidina e espermina são originadas da putrescina. Um grupo aminopropil derivado da metionina via S- adenosilmetionina é adicionado a putrescina, para formar espermidina e a esta ultima para formar a espermina.

A formação das poliaminas pode ser afetada pela variedade, cultivar, estresse, choque osmótico, deficiência mineral, pH baixo, dessecação, desenvolvimento e maturação. A deficiência de potássio e magnésio e altas concentrações de amônia no solo podem provocar um acumulo de agmatina e putrescina.

BASSO & SMITH (1974) relatam a relação entre a deficiência mineral e o acumulo de putrescina em cevada, rabanete, ervilha, feijão e espinafre. A deficiência de potássio e magnésio causou acumulo de putrescina nas folhas. baseado nestes dados, os autores sugeriram que o teor desta amina poderia ser usado, como um indicador de deficiência destes minerais para as plantas. WANG & STEFFENS (1985) demonstraram a relação entre o estresse hídrico e o acumulo de poliaminas em folhas de maçã.

A temperatura de armazenamento e as condições de processamento também podem interferir. A utilização de baixas temperaturas, capazes de provocar injuria pelo frio em frutas, esta relacionada com significativos aumentos nos teores de poliaminas.

Nas diferentes partes de um vegetal podem ser encontradas variações nos teores de poliaminas, como foi demonstrado para berinjela, onde os teores de histamina foram menores na polpa, diferindo da casca e do miolo e a tiramina foi detectada apenas na casca.

A concentração de poliaminas pode também ser afetada pelo estádio do desenvolvimento do fruto. Estudos têm demonstrado que as poliaminas e o etileno, têm em sua biosíntese um intermediário comum, a S- adenosilmetionina. A concentração total de poliaminas diminui, tão logo os vegetais comecem a sintetizar o etileno. Também verificou-se uma relação entre o teor de poliaminas, em especial putrescina e espermidina, e de etileno em brócolis, sugerindo que o etileno e as poliaminas possuem efeito oposto em relação a senescência de vegetais.

Foram dosados os teores de poliaminas durante o crescimento e amadurecimento da berinjela e verificaram que o período onde ocorreu um rápido aumento de peso e volume do fruto coincidiu com o de máximo teor de poliaminas.

As aminas biogênicas são formadas pela descarboxilação do aminoácido precursor por enzimas descarboxilantes de aminoácidos. A cadaverina é formada por descarboxilação da lisina. A histidina é descarboxilada formando a histamina. Tiramina, triptamina e ß-feniletilamina são formadas a partir da tirosina, triptofano e fenilalanina, respectivamente.

A dopamina é originada da oxidação da tiramina.

Os fatores responsáveis pela formação de aminas biogênicas em alimentos são a disponibilidade de aminoácidos livres, a presença de microrganismos que podem descarboxilar aminoácidos e condições favoráveis para microrganismos crescerem e produzirem enzimas descarboxilase.

A adição de culturas iniciadoras, assim como a contaminação microbiana pode favorecer o aumento do teor de aminas biogênicas em alimentos.

Já foi mostradas a existência de uma relação direta entre os teores de putrescina e populações de enterobactérias, em vegetais frescos. Os teores destas aminas, em vegetais fermentados, podem variar dependendo dos tipos de microrganismos presentes na fermentação, do processamento, da proporção dos ingredientes e do tempo e temperatura utilizados durante o processamento.

Em determinados alimentos onde se faz necessário o uso de aditivos, como o sorbato, é interessante notar que estes podem limitar a formação de aminas, já que inibem o crescimento de microrganismos.


AMINAS BIOATIVAS EM VEGETAIS

As principais aminas encontradas em vegetais são a putrescina, agmatina, espermidina e espermina, com predominância da espermidina nos tecido em fase de crescimento. Vários vegetais têm sido analisados quanto aos teores de poliaminas. De um modo geral, observa-se que a espermidina é a amina predominante, seguida da putrescina.

Verificou-se a predominância de espermidina e putrescina nas folhas de couve-chinesa, chicória e alface americana, armazenadas à 5ºC durante 6 dias. Observou-se ainda que os teores de putrescina aumentaram com o tempo de armazenamento, e sugeriram que este aumento pode estar associado à população de enterobacterias presente, ou a algum estresse causado pelo frio.

Teores de poliaminas (mg/100g)

Putrescina

Agmatina

Espermidina

Espermina

Alface americana

0,53

---------

0,78

0,01

Couve-chinesa

0,18

------

1,51

0,06

Couve-flor

0,30

0,84

1,25

,031

Chicória

0,29

------

1,13

0,05

Cebolinha

0,07

0,13

0,74

0,04

Espinafre

0,49

,063

1,31

,014

Brócolis

0,47

,072

2,39

0,93

Das poliaminas detectadas por STARLING (1998) nas inflorescências de brócolis e couve-flor, a espermidina também foi à encontrada em maior quantidade, sugerindo a sua predominância nos tecidos em fase de crescimento. o mesmo ocorreu para as hortaliças folhosas, cebolinha e espinafre.

Além das aminas naturais, as biogênicas também tem sido encontradas. A cadaverina foi detectada em cogumelos comestíveis e em broto de feijão. A serotonina e a triptamina foram detectadas em tomate e berinjela, e a tiramina, além destas amostras, foi detectada também em alface americana, chicória, rabanete, batata, cebolinha, jiló e espinafre. A feniletilamina tem sido encontrada em chocolate devido a sua presença no cacau. A histamina foi encontrada em repolho, berinjela, jiló, tomate, beterraba e espinafre.

Diferentes cultivares de laranja possuem variação nos níveis de sinefrina, que é a principal amina encontrada nesta espécie.

Os perfis e teores de aminas biogênicas em frutas e hortaliças variam dependendo da espécie vegetal.

Estudos realizados com polpa e casca de banana nos estádios imaturo, ideal para consumo e muito maduro, mostraram variação nos teores de aminas.

IMPORTÂNCIA DA DETERMINAÇÃO DE AMINAS EM VEGETAIS

Vários são os motivos pelos quais é importante determinar o teor de aminas em vegetais, um deles é que essas substâncias podem ser responsáveis por alguns tipos de escurecimento e descoloração em frutas. Estudos indicaram que alguns dos inibidores de oxidação de aminas, podem prevenir o escurecimento na casa de banana.

Os teores de putrescina podem ser usados como indicadores de deficiência de alguns minerais em plantas.

As aminas também podem ser utilizadas como indicadoras de qualidade ou de condições higiênico-sanitárias na produção de alimentos. Isto é possível uma vez que as aminas biogênicas são produzidas por microrganismos contaminantes e são resistentes ao tratamento térmico.

Um sistemático acompanhamento dos teores de aminas biogênicas em cada etapa do processamento, desde a escolha da matéria prima, pode resultar em uma tecnologia otimizada para se ter, ao final, alimentos com baixos teores de aminas, possibilitando a obtenção de limites para certos produtos.

Quando realizada a seleção de bactérias para culturas iniciadoras deve-se investigar a capacidade destas em produzir aminas, especialmente histamina. Elevados teores de histamina em alimentos pode ser devido à contaminação microbiana e não aos constituintes endógenos do alimento.

Além disso, algumas aminas podem ser tóxicas ao homem quando presentes no alimento em concentrações elevadas ou quando o mecanismo natural para o catabolismo de uma ou mais aminas seja inibido ou geneticamente deficiente

A intoxicação alimentar mais freqüente é causada por histamina, onde os sintomas podem ser cutâneos, gastrointestinais, hemodinâmicos e neurológicos. A intoxicação causada por tiramina ocupa o segundo lugar. Em concentrações elevadas, esta amina pode causar dor de cabeça, enxaqueca, febre, vômito, transpiração e aumento de pressão sanguínea. A triptamina provoca dor de cabeça e aumenta a pressão sanguínea. A serotonina é atribuída a transtornos intestinais, fibrose do miocárdio e enxaqueca.

A espermina possui toxicidade renal, influi na coagulação, pressão sanguínea e na respiração. Algumas aminas, como a putrescina e cadaverina possuem a habilidade de reagirem com nitritos e formar as nitrosaminas, que são substâncias consideradas carcinogênicas.


METODOLOGIA PARA DETERMINAÇÃO DE AMINAS BIOATIVAS

A determinação de aminas bioativas envolve as etapas de extração, purificação, separação e quantificação. Na extração são utilizados reagentes ácidos, tais como, ácidos clorídrico (Hcl), ácido perclórico (HClO4), ácido tricloroacético (TCA). Se houver substâncias interferentes pode ser feita à purificação do filtrado visando à remoção destas, assim como de outros compostos endógenos e metabólitos utilizando-se para tal, resinas de troca iônica ou catiônica ou partição com butanol ou éter etílico.

Diversas técnicas analíticas tem sido desenvolvidas visando à separação das aminas bioativas em alimentos, dentre elas estão as cromatografias de papel, de camada fina, gasosa e a líquida de alta eficiência, sendo as duas últimas mais seletivas e sensíveis permitindo a detecção de pequenas quantidades de aminas.

A análise de aminas bioativas em alimentos por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) tem aumentado, pois o método oferece vantagem de separação e quantificação simultânea das aminas.

A maioria das aminas não apresenta absorção ultravioleta (UV) natural ou fluorescência. Por esta razão a derivação química é necessária para detectar os derivados das aminas após a separação por CLAE. Diferentes reagentes derivantes têm sido utilizados para a análise de aminas, dentre eles, ninhidrina, cloreto de dansila. A quantificação pó fluorescência é o mais indicado por ser simples, sensível e seletivo, requer menor quantidade pelas condições padronizadas de derivatização.

PROPRIEDADES FÍSICAS DAS AMINAS

A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases; os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos, e daí em diante são sólidos

As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte, que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes consequências mortais. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e, embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras, frequentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação.

A polaridade das aminas decresce no sentido primária - secundária - terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). Consequentemente, os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido.

As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água, a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce, e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter, álcool, benzeno etc.).

MÉTODOS DE OBTENÇÃO

As aminas podem ser preparadas por vários métodos. Dentre eles destacam-se:

  • Alquilação da amônia (Reação de Hoffmann) - Reagindo-se um haleto RX com NH3 obtém-se uma amina primária, que pode ser novamente alquilada, gerando uma amina secundária, e esta, por sua vez, uma terciária. Se a amina terciária for alquilada, pode-se obter um sal de amina quaternária (veja mais abaixo).
  • Redução de compostos nitrogenados - Muitos compostos nitrogenados (nitrilos, isonitrilios, oximas, amidas, hidrazonas, nitro-compostos etc) podem ser reduzidos com hidreto, produzindo aminas. Veja também aqui as reações destes compostos com aldeídos e cetonas.


PROPRIEDADES QUÍMICAS

As aminas têm caráter básico, semelhante ao da amônia, e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina).

Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta, devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. No entanto, a amina terciária tem menor basicidade, devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio.

Como acontece com o NH4OH, os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água, como os sais de amônio. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso.

As aminas aromáticas são bases muito fracas, devido ao efeito da ressonância, que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino, que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para. Veja maiores detalhes na orientação da segunda substituição no benzeno.

Veja alguns testes simples em laboratório que permitem identificar e distinguir as aminas alifáticas das aromáticas.

Sais e hidróxidos de amina quaternária:

Os sais de aminas quaternárias são preparados a partir da reação RX + R3N -> NR4X. Podemos ver que é semelhante à reação da amônia com HX, dando NH4X. Este sal de amina quaternário, como já foi dito, é idêntico a um sal de amônio comum, porém, os quatro hidrogênios foram substituídos por radicais orgânicos (R) iguais ou diferentes entre si. Veja alguns exemplos:

[N(CH3)4] Cl - cloreto de tetrametilamina

[N(CH3)2(C2H5)2] NO3 - nitrato de dimetil-dietilamina

[NPh4]2 SO4 - sulfato de tetrafenilamina

Os sais de amina quaternária quando tratados com bases produzem os respectivos hidróxidos de amina quaternária:

[N(CH3)4]Cl + AgOH -> [N(CH3)4]OH + AgCl

Ao contrário das aminas, os hidróxidos de amina quaternária são bases fortíssimas, comparáveis ao NaOH ou KOH, e também tóxicos e venenosos. Quando aquecidos, eles sofrem uma decomposição conhecida como degradação de Hoffmann. Formam-se uma amina terciária e um álcool:

[N(CH3)4]OH -> N(CH3)3 + CH3OH

Entretanto, havendo um radical orgânico mais longo, poderá ocorrer uma reação diferente. Veja:

[N(CH3)3(C3H7)]OH -> N(CH3)3 + H3C-CH=CH2 + H2O

Muitos radicais de amina quaternária aparecem nos seres vivos e desempenham um papel importante no metabolismo (colina, acetil-colina, lecitinas etc).

Sais de diazônio

As reações das aminas aromáticas primárias com ácido nitroso (HNO2) dão origem a uma série de compostos importantes, chamados sais de diazônio. Estes sais são obtidos a baixas temperaturas (0 a 5oC), pois são decompostos pelo calor. Os sais de diazônio anídricos são sólidos cristalinos, muitos deles explosivos.

Por isso, raramente eles são separados e purificados, mas normalmente utilizados em solução aquosa.

Como o ácido nitroso é muito instável, tem de ser produzido diretamente em presença da amina, para que ele reaja no mesmo instante em que se forma.

Para isso utiliza-se o nitrito de sódio em meio ácido (normalmente HCl ou H2SO4). Essa reação é chamada diazotação:

Podemos observar o teste de laboratório para identificação de aminas aromáticas.

Ar-NH2 + NaNO2 + 2 HCl -> Ar-N -> N+ Cl- + NaCl + 2 H2O

Os sais de diazônio servem de ponto de partida para a síntese de vários outros compostos como fenóis, haletos, cianetos etc e uma classe especial - os azo-compostos ou compostos azóicos (Ar-N=N-Ar) - dos quais muitos deles são utilizados na preparação de corantes (azo-corantes), como o alaranjado de metila, por exemplo.

APLICAÇÕES DAS AMINAS

  • No preparo de vários produtos sintéticos
  • Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha
  • A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo, isto é, para mudar a tensão superficial de soluções aquosas
  • Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina)
  • Síntese da acetanilida e outros medicamentos


AÇÃO DOS AMINOÁCIDOS EM AMINAS

As aminas se produzem por descarboxilação dos aminoácidos durante o metabolismo das plantas, dos animais e dos microrganismos.

A quantidade de aminas nos alimentos pode elevar-se pela ação de certos aminoácidos de origem microbiana.

As aminas derivadas da maior parte dos aminoácidos podem ser encontradas numa ampla variedade de alimentos, porem aquelas presentes no queijo, chocolate e em particular em peixes contaminados do tipo dos "escombridos" foram acusadas de representar um risco para saúde. A principal causa da intoxicação produzida pelos escombridos é a estamina que é um potente vaso dilatador no homem embora sejam necessárias doses de 1000mg para produzir uma reação. A estamina se forma pela descarboxilação microbiana da histidina que esta presente em quantidades relativamente grandes no músculo do atum.

Outros alimentos como o cacau e o chocolate, podem conter ate 10ppm de feniletilamina, enquanto o queijo contém tiramina e a carne pode conter cadaverina e putrescina. De forma oposta à histamina que diminui a pressão sanguínea, a tiramina, dopamina e serotonina aumentam-na.

Normalmente as pequenas quantidades dessas aminas são eliminadas do sangue dos mamíferos pela ação amino-oxidação.

Em produtos fermentados como iogurte e queijo podem formar-se diretamente cetoacidos, aldeídos etiolis pela desaninação enzimática dos aminoácidos. Enquanto que a presença de pequenas quantidades de tioles, incluindo sulfato de hidrogênio, nos queijos do tipo Chedar é vantajosa, o amoníaco contribui para o aroma de queijos como o Camembert. O amoníaco se forma facilmente pela desaminação oxidativa dos aminoácidos, como, por exemplo, pela ação do glutamato desidrogenado. O cetoácido pode reciclar-se como aceitador de grupos amino de outros aminoácidos mediante a ação catalítica das transaminasas dependentes de piridoxal e, por tanto o glutamato é a principal fonte de amoníaco.

Nos mamíferos, a reação glutamato-a- cetoglutarato desempenham um papel central na síntese e degradação dos aminoácidos intermediada pelas transaminasas.

O glutamato pode formar-se também pela degradação da argenina, prolina e histidina (Stryer – 1981).


FORMAÇÃO DE AMINAS NOS ALIMENTOS

Produtos lácteos: Alguns queijos causam intoxicação por aminas biogênicas. Há estudos em uma grande variedade de queijos como suíços e cheddar. Em alguns casos foram encontrados altos níveis de histamina. Além da histamina, outros tipos de de aminas podem ser responsáveis por intoxicações, como a tiramina, a triptamina, assim como a cadaverina, putrescina, etc.

Produtos Cárneos: Foram detectadas muitas aminas na carne, tendo ou não havido processo de fermentação. Algumas em pequena quantidade: putrescina, cadaverina, histamina, tiramina; outras em quantidades mais elevadas como espermina e espermidina. Também foi comprovado que existe uma correlação significante entre os níveis de putrescina, cadaverina, espermidina e a flora total.

Bebidas fermentadas: As análises efetuadas em vinhos (brancos e rosados) e em cerveja, detectou presença de histamina, agmatina, putrescina, cadaverina e tiramina

Peixes:Os estudos sobre a histamina e poliaminas em cabala, atum vermelho,sardinhas; e salmão, tem por objetivo definir a qualidade do peixe, partindo da teoria que o índice de aminas presentes permite avaliar o grão de frescura do peixe. Este índice esta relacionado com a avaliação sensorial.

INTOXICAÇÃO POR AMINAS

Grande parte dos estudos sobre a intoxicação por aminas, se refere exclusivamente à histamina.

Sintomas: Geralmente o período de incubação é curto, variando de alguns minutos a algumas horas; mas é importante ressaltar que já houve casos com incubações de vários dias.

Todos os sintomas observados estão relacionados com um efeito vasodilatador. A dilatação dos capilares sanguíneos produz hipertensão e também sintomas cutâneos como: enrijecimento do rosto e do pescoço, edema, urticária e inflamações locais. Esses sintomas cutâneos vêm seguidos de infecções neurológicas e palpitações cardíacas.

Quase sempre, esses sintomas desaparecem voluntariamente em algumas horas, mas caso isso não ocorra o tratamento mais eficaz seria uma injeção intravenosa de medicação anti-histamínica.

PREVENÇÕES

A formação de histamina é de origem microbiana e o único meio de prevenção, é limitar a proliferação dos microrganismos por meio de um sistema de industrialização rigoroso, com regras de higiene.

Em peixes:

Mantendo a temperatura: Se as condições forem favoráveis, a produção de histamina se dá de maneira muito rápida.

A flora produtora de histamina é essencialmente mesófila. Uma boa refrigeração é garantia de uma boa qualidade. Este problema é mais importante no caso de atuns e sardinhas, já que estes peixes são capturados em mares de águas quentes.

A refrigeração deve ser contínua e sem interrupções até a distribuição para o consumo. O risco de produção de histamina aumenta quando há contaminação na hora em que é cortado em filés.

Condições Higiênicas: As principais fontes de contaminação do peixe morto são as guelras e as vísceras. Uma evisceração rápida antes de ser colocado em refrigeração limitará bastante a contaminação. Devem ser evitadas outras fontes de contaminação durante a manipulação ao longo da cadeia produtiva.

Produtos fermentados: A prevenção da formação de aminas em produtos fermentados é mais difícil. Implica primeiramente na seleção de matérias primas de boa qualidade e depende muito do domínio perfeito da tecnologia de fermentação, que não origine aminas.


CONCLUSÃO

A presença de aminas bioativas em alimentos, pode significar desde a oxidação (caracterizada pelo escurecimento e descoloração de frutas) até a indicação de qualidade ou de condições higiênico sanitárias na produção dos alimentos. Mas o aspecto que se deve dar mais atenção, é que algumas aminas podem ser tóxicas ao homem quando presentes no alimento em concentrações elevadas ou quando o mecanismo natural para o catabolismo de uma ou mais aminas seja inibido ou geneticamente deficiente.

Então, concluí-se que é de grande importância que haja uma determinação de aminas nos alimentos, pois a mesma nos possibilita evitar intoxicações alimentares por parte de aminas.


Bibliografia
:

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Dissertação (Mestrado em Engenharia Agrícola) – Faculdade de Farmácia, Universidade Federal de Minas Gerais.

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