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Compostos Oxigenados

Autor:
Instituição: Liceu Noroeste
Tema: Compostos

Compostos Oxigenados


Compostos Oxigenados: Álcoois;

Álcoois: são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos hidroxilas (–OH) ligados a átomos de carbono saturados. Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbonetos e apresentam caráter praticamente neutro. Na nomenclatura dos álcoois utilizamos o sufixo ol para indicar o grupo funcional –OH.

Exemplos:

Obs: Note que a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado o composto é chamado de enol (altamente instável).

Classificação dos álcoois:  

Quanto aa posição do grupo –OH:

A –  Álcool primário: a hidroxila está ligada a um átomo de carbono primário.

B –  Álcool secundário: a hidroxila está ligada a um átomo de carbono secundário.

C –  Álcool terciário: a hidroxila está ligada a um átomo de carbono terciário.

Exemplos:

Quanto aa número de hidroxilas:

A –  monoálcool : possui somente 1 grupo funcional –OH.

B –  diálcool: possui 2 grupos funcionais –OH.

C –  triálcool: possui 3 grupos funcionais –OH.

Exemplos:

Fenóis: são compostos orgânicos em que o grupo –OH se liga diretamente ao anel benzênico. Os fenóis apresentam caráter ácido, em sua nomenclatura usamos o prefixo hidroxi.


Compostos Oxigenados: Aldeídos;

Aldeídos: são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila na extremidade do composto. Os aldeídos são desidratantes, em sua nomenclatura usamos o sufixo al.


Compostos Oxigenados: Cetonas;

Cetonas: são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos. Em sua nomenclatura usamos o sufixo ona. 


Compostos Oxigenados: Haletos Orgânicos;

Haletos Orgânicos: são compostos derivados dos hidrocarnonetos  pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I).           


Compostos Oxigenados: Éteres;

Éteres: são compostos orgânicos que apresentam um oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Os éteres são obtidos a partir da desidratação intermolecular dos álcoois. Sua nomenclatura é composta pelo radical menor escrito com a terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical maior.


Compostos Oxigenados: Ácidos Carboxílicos;

Ácidos Carboxílicos: são compostos orgânicos que apresentam a hidroxila ligada ao grupo carbonila. Os ácidos carboxílicos tem caráter ácido, em sua nomenclatura usamos o prefixo ácido e o sufixo óico.


Compostos Oxigenados: Fenóis;

Fenol: pouco solúvel em H2O (antigamente era usado como antisséptico tópico; atualmente é usado para a limpeza de material cirúrgico e médico.

Devido à acidez, os fenóis são solúveis em NaOH aquoso: diferenciação com R-OH.


Propriedades Físicas: Álcoois (fenóis) x Éteres

Tabela 1: Pesos Moleculares (PM), Pontos de Ebulição (PE) e solubilidade dealguns alcanos, álcoois e éteres

a) PE:

- Para peso molecular próximo ao do alcano (Ex: CH3OCH3 x CH3CH2CH3): PE do éter é próximo ao do alcano.

álcool >> éter ~ alcano


- Os álcoois apresentam maior ponto de ebulição, porque as pontes de hidrogênio requerem e para serem quebradas.

b) solubilidade em H2O:

- até C3: álcoois e éteres são solúveis em H2O;

- maior que C4: álcoois e éteres - diminui a solubilidade em H2O.



- o aumento do número de carbonos acarretará em uma diminuição da solubilidade, por exemplo, para o 1-heptanol:

- a H2O é capaz  de solvatar a ponta "OH", mas não a parte alquila (porção hidrofóbica), portanto a molécula é insolúvel.

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